和黑帮老大的365天恋爱本片根据安妮·泰勒2001年的同名小说改编，讲述了53岁的中年寡妇丽贝卡·戴维奇（布莱斯·丹纳饰）回顾过去，想知道自己是否走上了正确的人生道路。她的丈夫在结婚几年后就去世了，从那时起，她就开始照顾管理丈夫留下的三个被宠坏的女儿、她们脾气暴躁的波比叔叔（杰克·帕兰斯饰）和家族企业。在计划波比即将到来的 100 岁生日和同情她的姐夫泽布（彼得·里格特饰）的同时，她与她的旧情人威尔（彼得·方达饰）重新取得了联系，她想要的人生究竟会不会为她敞开大门？