黑帮大佬和我的365天失意的香港作家天宇（刘俊谦 饰），偶遇台北街头混混阿翔（范少勋 饰），两人展开寻找通往天堂的鲸逝湾的旅程，沿途发现意外的转折与紧密的缘分，带出“这世界上总有一个跟你相似，并等待你的人”。